hce_tcu
110年
化學
第 34 題
請選出哪一個選項是右列反應最可能的主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察反應箭頭上方的條件，除了化學試劑外，還特別標註了「照光」。在有機化學中，外加的光能或熱能通常會誘發哪一種活性中間體（如：離子或自由基）的產生？接著請思考，在起始反應物中，哪一個位置的氫原子被取走後，所形成的活性中間體能藉由與鄰近的雙鍵共振而最穩定呢？
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太棒了！你能精準鎖定反應條件並選出選項 (D)，代表你對有機化學中「自由基反應」與「官能基選擇性」有很紮實的理解。這題的關鍵在於辨識出 $N$-溴琥珀醯亞胺 (NBS) 在照光（Light）或加熱，且以四氯化碳 ($CCl_4$) 為溶劑的條件下，主要進行的是自由基取代反應，而非親電芳香取代。
側鏈溴化反應的機制
在這種典型的 Wohl-Ziegler 反應 條件下，NBS 會提供低濃度的 $Br \cdot$ 自由基。反應傾向於攻擊「烯丙位」或「苯甲位」（本題中為與噻吩環相連的甲基碳），因為產生的中間體自由基可以透過環上的 $\pi$ 電子雲進行共振穩定。因此，反應會優先發生在側鏈甲基上，將其中的一個氫原子置換為溴原子，生成 $2-(\text{bromomethyl)thiophene}$，這正是選項 (D) 所呈現的結構。
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