第 一 題

看到此題，首先計算臭氧(O3)的總價電子數為 18。接著利用 VSEPR 理論判斷中心氧原子具有一對孤對電子及兩個鍵結方向，為 sp² 混成，故幾何構型為角型（Bent）。最後畫出路易斯共振結構，利用公式（形式電荷 = 價電子數 - 孤對電子數 - 鍵數）精準計算並標示每個氧原子的形式電荷。

本題考查烯類的臭氧化反應（Ozonolysis）及其後處理條件的影響。看到第二步試劑為 H2O2 等氧化劑，應立即判斷為「氧化型臭氧化反應（Oxidative cleavage）」，雙鍵斷裂後，有取代基的一端生成酮（Ketone），含氫的一端則會進一步被氧化為羧酸（Carboxylic acid）。

本題重點在於辨識反應前後的官能基變化，並將其對應至紅外線光譜（IR）的特徵吸收波數。起始物 A 為環烯烴，需指出其烯烴的 C=C 與 sp2 C-H 吸收峰；產物 B 經歷氧化裂解生成酮酸，需指出新增的羰基（C=O）與羧酸羥基（O-H）的強烈特徵峰。

面對光譜鑑別題，應先寫出兩化合物的核心官能基差異。起始物A含有碳碳雙鍵（C=C），而產物B為氧化裂解（臭氧化且進行氧化性後處理）後的產物，含有酮基（ketone）與羧基（carboxylic acid）。接著，具體列出這些特徵碳原子在 C-13 NMR 光譜上的化學位移（chemical shift, ppm）範圍以作精準對比。