第 四 題

看到核磁共振（NMR）比較題，首先應確認反應前後「官能基」的改變。本題涉及烯烴（C=C）氧化裂解生成酮（Ketone）與羧酸（Carboxylic acid），因此比較重點在於 C-13 NMR 中烯烴碳（120-140 ppm）的消失與羰基碳（170-220 ppm）的生成。

考生看到此題應先計算臭氧(O3)的總價電子數（3×6=18e-），畫出符合八隅體的共振路易斯結構。接著利用VSEPR理論判斷中心氧原子為sp2混成（具一對孤對電子），推導出其「角型（bent）」的幾何構型，最後依據公式（價電子數-鍵數-未共用電子數）準確標示各原子的形式電荷。

首先辨識反應條件：臭氧（O3）搭配過氧化氫（H2O2）進行的是「氧化型臭氧分解（Oxidative Ozonolysis）」。接著分析起始物 1-methylcyclohexene 的雙鍵位置與取代基，雙鍵斷裂開環後，帶有甲基的三級碳會轉化為酮（Ketone），而無取代基的二級碳所生成的醛會被過氧化氫進一步氧化為羧酸（Carboxylic acid）。

解題首先需確認反應條件為烯類的氧化性臭氧解（Oxidative Ozonolysis），推導出產物 B 應為含有酮基與羧基的「6-側氧庚酸」。接著對比起始物（環烯類）與產物（酮與酸）的特徵官能基，找出 IR 光譜中最具鑑別度的 C=O、O-H 以及 C=C、sp² C-H 伸縮振動吸收峰即可。