第 四 題

看到 C-13 NMR 的光譜比較題，首先確認反應前後官能基的變化：起始物 A 為烯烴，產物 B 經氧化性臭氧解後生成酮基與羧基。接著精準列出這些官能基在碳-13 光譜上對應的特徵化學位移（Chemical shift, δ）範圍，對比其訊號的消失與產生即可拿滿分。

看到繪製分子結構題，首要步驟是計算總價電子數並畫出合理的路易斯結構（Lewis structure），接著確認各原子的孤對電子數量與形式電荷，最後利用價殼層電子對互斥理論（VSEPR）判定正確的幾何構型（如直線、平面三角形、四面體等），並在紙上如實呈現其立體或平面角度。

看到臭氧化反應（Ozonolysis）且第二步使用了氧化劑（如 H2O2 或 NaIO4），須立即聯想到這是「氧化型後處理（Oxidative workup）」。起始物 1-methylcyclohexene 的雙鍵斷裂後，含有甲基的碳轉為酮基，而含有烯氫的碳則會被進一步氧化成羧基，開環後得到 6-oxoheptanoic acid。

先確認反應為氧化裂解，起始物A（1-甲基環己烯）被氧化為產物B（6-側氧庚酸）。接著分別列出「烯烴」與「酮基、羧酸」在紅外線光譜（IR）中最具鑑別度的特徵吸收波數（如 C=C, =C-H, C=O, O-H 伸張振動）進行對比。