地特三等申論題 107年 [衛生檢驗] 有機化學

第二題

📖 題組：
三、利用核磁共振光譜解析分子結構：（每小題 6 分，共 12 分）

📝 此題為申論題，共 2 小題

小題 (二)

請詳細敘述如何利用 13C-NMR 光譜的吸收峯來區分下列二種化合物。 (1-methylcyclohexene 與 methylenecyclohexane)

觀察兩分子的對稱性差異，計算分子中具有不同化學環境的碳原子種類數。在 13C-NMR 光譜中，不同化學環境的碳原子會產生各自獨立的吸收峯，因此藉由吸收峯的『總數量』即可快速區分此二異構物。

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【破題】利用 13C-NMR 光譜區分此二化合物的核心關鍵，在於分析兩分子的「對稱性」差異，藉此推算光譜中應出現的吸收峯「總數量」。【解析】

請敘述利用氫核磁共振光譜（1H-NMR）分辨甲酸乙酯與乙酸甲酯的光譜差異。

看到此題，應先畫出甲酸乙酯與乙酸甲酯的化學結構式。接著分析兩者分子中的「等效氫種類（決定訊號數）」、「相鄰氫數目（決定分裂圖譜 Multiplicity）」以及「鄰近拉電子基團（決定化學位移 Chemical Shift）」來條列對比差異。

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【破題】甲酸乙酯（Ethyl formate）與乙酸甲酯（Methyl acetate）互為結構異構物，可透過 $^1$H-NMR 光譜上的訊號數目、化學位移（δ）、積分面積比及分裂型態（Splitting）輕易分辨。【論述】一、甲酸乙酯（$HCOOCH_2CH_3$）的光譜特徵