調查局三等申論題
110年
[化學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
請預測以下的化合物在氫質子核磁共振（1H NMR）光譜中，一共有多少訊號的吸收？（每小題 2 分，共 10 分） (圖示五個化合物： (一) Naphthalene (二) 2-methylnaphthalene (三) 2,3-dimethylnaphthalene (四) Allyl acetate (五) 1-bromo-1-propene) (注意：本題為獨立題組，將五個結構分列作答)
請預測以下的化合物在氫質子核磁共振（1H NMR）光譜中，一共有多少訊號的吸收？（每小題 2 分，共 10 分） (圖示五個化合物： (一) Naphthalene (二) 2-methylnaphthalene (三) 2,3-dimethylnaphthalene (四) Allyl acetate (五) 1-bromo-1-propene) (注意：本題為獨立題組，將五個結構分列作答)
📝 此題為申論題，共 5 小題
小題 (一)
預測化合物(一) Naphthalene 在 1H NMR 中一共有多少訊號？
思路引導 VIP
判斷 1H NMR 訊號數量的核心在於找出分子中的「化學等效質子」。看到如 Naphthalene 這類芳香族稠合環化合物時，首要任務是尋找分子的對稱面或旋轉軸，藉由對稱性將氫原子進行精確分組。
小題 (二)
預測化合物(二) 2-methylnaphthalene 在 1H NMR 中一共有多少訊號？
思路引導 VIP
面對預測 NMR 訊號數量的題目，首先畫出分子的正確結構並尋找「對稱面或對稱軸」。2-甲基萘因甲基的取代破壞了萘環原有的對稱性，導致環上每個氫原子的化學環境皆不相同，分別計算甲基與環上的氫原子種類即可作答。
小題 (三)
預測化合物(三) 2,3-dimethylnaphthalene 在 1H NMR 中一共有多少訊號？
思路引導 VIP
預測 NMR 訊號數量的核心在於判斷分子的『對稱性』。考生應先畫出 2,3-dimethylnaphthalene 的正確結構，尋找分子中的對稱面或旋轉軸。確認化學等價（Chemically equivalent）的質子群組後，即可推導出正確的訊號總數。
小題 (四)
預測化合物(四) Allyl acetate 在 1H NMR 中一共有多少訊號？
思路引導 VIP
看到預測 1H NMR 訊號數量的題目，第一步務必畫出正確的分子結構式。第二步尋找對稱面，並特別留意「雙鍵」或「環狀結構」，因為雙鍵無法自由旋轉，會導致末端同一個碳上的兩個氫原子（如 =CH2）具有不同的化學環境（順式/反式），進而產生不同的共振訊號。
小題 (五)
預測化合物(五) 1-bromo-1-propene 在 1H NMR 中一共有多少訊號？
思路引導 VIP
看到此題，首先畫出 1-bromo-1-propene 的標準化學結構（CH3-CH=CH-Br）。接著，判斷分子內部是否存在對稱面或對稱軸，藉以區分各個氫原子是否處於相同的化學環境（Chemical environments），即可推導出訊號數量。