第 一 題

判斷 1H NMR 訊號數量的核心在於找出分子中有幾組「化學等效氫」。面對如 Naphthalene 這樣對稱的芳香族化合物，應優先尋找並畫出其對稱面或對稱軸，透過幾何對稱性來快速分類不同化學環境的質子。

預測 1H NMR 訊號數量的核心在於尋找分子的對稱元素（對稱面或對稱中心）。觀察 2-methylnaphthalene 的結構，甲基的取代破壞了萘環原有的對稱性，使得環上的每一個氫原子皆處於不同的化學環境。

尋找分子的對稱性（對稱面或旋轉軸）是判斷等價質子（Chemical equivalence）的關鍵。2,3-dimethylnaphthalene 具有一個將分子平分為上下兩半的水平對稱面，據此找出化學環境不同的質子群數即可。

看到此題，首先應根據分子結構尋找具有不同化學環境的氫質子。重點在於識別「末端雙鍵（=CH2）」上的兩個氫質子因與取代基的順反幾何關係不同，屬於非等價質子，會各自產生獨立訊號；此外，務必留意考卷中「文字命名」與「附圖結構」是否完全相符，若有出入應一併探討，以確保實務作答時萬無一失。

首先核對文字與圖示是否相符，本題文字描述為 1-bromo-1-propene，但圖示（五）實際繪製的卻是 (R)-2-bromopentane。在嚴謹的國家考試中，應分別針對兩者進行化學環境（等價質子）分析。特別需注意圖示中刻意以楔形鍵標明的手性中心，這會導致亞甲基（-CH2-）產生非對映異構質子（Diastereotopic protons），進而使 1H NMR 訊號數量增加。