第 一 題

先確認 cis-1,2-二取代環己烷的相對空間關係必定是一直立鍵 (axial) 與一赤道鍵 (equatorial)。接著比較取代基立體障礙大小，將體積較大的基團置於赤道鍵以使能量最低、結構最穩定。

面對環己烷取代基的構象穩定度問題，首先判斷立體化學關係（順/反式）對應的椅狀構象位置組合。對於 1,2-反式雙取代，構象必然是 (a, a) 或 (e, e)；接著比較取代基的立體障礙（A-value），大體積基團應位於赤道向（equatorial）以減少 1,3-雙直立向交互作用（1,3-diaxial interactions）。

思考環己烷系統的 E2 消除反應需滿足「反式共平面（anti-periplanar）」的立體化學條件，亦即離去基（鹵素）與 β-氫必須同時處於軸向（axial）。透過畫出化合物 A 與 B 參與反應的椅型構象，檢視相鄰的 C2 與 C6 上是否具備軸向 β-氫，即可精確判斷消除產物的數量與結構。

判斷環己烷衍生物 E2 消除產物數量的關鍵，在於尋找符合「反式共平面（trans-diaxial）」條件的 β-氫。藉由分析化合物 A 與 B 在氯原子位於直立鍵（axial）的構象，確認 β-碳上有幾個直立鍵氫原子，並利用 Zaitsev 規則推導最穩定的主要產物。