調查局三等申論題
107年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 二 題
請解釋單取代環己烷構型（Conformation）的熱力學平衡（Thermodynamic equilibrium），當由氫改為甲基時，甲基位於赤道方向（Equatorial）的比例分佈大為增加。（10 分）
R=H, Ratio=50/50; R=CH3, Ratio=5/95
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到此題，應立即聯想到環己烷的椅型構象翻轉（Ring flipping）以及立體障礙（Steric hindrance）對構象穩定性的影響。解題關鍵在於清楚論述當取代基處於直立鍵（Axial）時所產生的「1,3-雙直立鍵交互作用（1,3-diaxial interactions）」，並說明其如何提高系統能量，進而影響熱力學平衡分佈。
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【破題】 造成單取代環己烷構型比例分佈差異的核心原因在於「立體障礙（Steric hindrance）」與「1,3-雙直立鍵交互作用（1,3-diaxial interactions）」。 【論述】
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