高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 五 題
半乳糖（Galactose）的直鏈式結構如下，請用椅構型（chair conformation）方式寫出其形成哌喃醣（pyranose）的結構，並討論這些哌喃醣之間的穩定性差異。（15 分）
📝 此題為申論題
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面對醣類立體結構題，首先需確認半乳糖與葡萄糖的差異（C4 差向異構物），接著將直鏈的 Fischer 投影式轉換為半縮醛的六元環（哌喃醣），並畫出標準的 4C1 椅構型。討論穩定性時，務必同時切入「立體障礙（赤道鍵偏好）」與「異位效應（anomeric effect）」，兩者綜合評估才能獲得完整分數。
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【破題】 D-半乳糖（D-Galactose）在水溶液中，其 C5 上的羥基（-OH）會攻擊 C1 的羰基進行分子內親核加成，形成環狀的半縮醛（hemiacetal），即六元環的哌喃醣（pyranose）。由於 C1 成為新的立體中心（異位碳，anomeric carbon），會產生 α 與 β 兩種異位物（anomers）。 【論述】
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