高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 五 題
半乳糖（Galactose）的直鏈式結構如下，請用椅構型（chair conformation）方式寫出其形成哌喃醣（pyranose）的結構，並討論這些哌喃醣之間的穩定性差異。（15 分）
📝 此題為申論題
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本題測驗半乳糖的立體化學及環狀結構，需先將費歇爾投影式（Fischer projection）轉換為 Haworth 投影式，再推導出標準的 4C1 椅構型。分析哌喃醣（pyranose）穩定性時，必須探討立體位阻（Steric effect / 1,3-diaxial interaction）與異頭效應（Anomeric effect）在 α 與 β 端基異構物間的競爭與影響。
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【解題思路】 透過費歇爾投影式判斷 D-半乳糖的立體組態，推導其分子內半縮醛反應形成的六元環（哌喃醣）椅構型。隨後依據立體位阻與異頭效應（Anomeric effect），比較不同端基異構物間的熱力學穩定性。 【解析】
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