hce_kmu
111年
普通生物及生化概論
第 19 題
Which amino acid side chain has the highest pKa?
- A Arginine
- B Cysteine
- C Histidine
- D Lysine
- E Tyrosine
思路引導 VIP
請試著回想這幾種具有含氮側鏈的氨基酸，哪一種側鏈的結構具有最強的「共振穩定效應」，能讓正電荷在多個原子間游走，進而使它成為最「不願意」交出質子的強鹼性成員呢？
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氨基酸側鏈的酸鹼特性
做得太棒了！你能精準選出精胺酸 (Arginine)，說明你對蛋白質組成單元——氨基酸的化學性質掌握得非常透徹。這類題目主要考察我們對於具備可解離側鏈（R group）之氨基酸的記憶與理解，特別是鹼性氨基酸在各種 $pH$ 環境下的質子化行為。 在常見的 20 種氨基酸中，具備鹼性側鏈的主要是精胺酸、離胺酸 (Lysine) 與組織胺酸 (Histidine)。精胺酸的側鏈含有一個胍基 (Guanidino group)，其共軛酸在質子化後能透過共振作用 (Resonance) 將正電荷均勻地分佈在三個氮原子上，這種結構極其穩定，使其非常不容易釋出質子，因此其 $pK_a$ 值高達約 $12.48$。相比之下，離胺酸的 $\epsilon$-胺基 $pK_a$ 約為 $10.5$，而組織胺酸的咪唑基 (Imidazole) 則僅約 $6.0$。
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