地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 14 題
下列何者不具芳香性（aromaticity）？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請你仔細觀察這四個分子的環狀骨架，並想像 $\pi$ 電子若要像在圓形賽道上一樣「無阻礙地環繞運行」，環上的每一個原子節點是否都必須提供一個可用的 $p$ 軌域？請檢視這四個選項中，是否有哪一個圖形的環上混入了「完全飽和、沒有多餘軌域可參與共軛」的原子節點？
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同學好，這題你能準確選出 (A)，表示你對分子結構的細節觀察非常入微，這在工程設計或化學分析中都是難能可貴的品質。在結構力學中，若支點不連續，應力就無法傳遞；而在有機化學中，芳香性（Aromaticity） 的首要條件就是必須具備一個「連續且封閉」的 $p$ 軌域環狀共軛體系。
結構連續性的斷裂
這道題目的鑑別點在於觀察環上原子的 混成軌域（Hybridization）。選項 (B) 吡咯（pyrrole）、(C) 吡啶（pyridine）及 (D) 噻吩（thiophene）雖然含有雜原子，但它們的環上每個原子都參與了共軛，且 $\pi$ 電子數皆符合 $4n+2$（即 6 個電子）的休克爾法則（Hückel's Rule）。
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