地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 16 題
下列何者為完成以下反應的最佳條件？
- A 1. NaNO$_2$, HCl 2. Mg, ether 3. CO$_2$, H$_3$O$^+$
- B 1. NaNO$_2$, HCl 2. CH$_3$CO$_2$H
- C 1. NaNO$_2$, HCl 2. KCN, Cu$_2$CN$_2$ 3. H$_3$O$^+$
- D 1. HCl 2. CH$_3$COCl 3. NaCN, H$_3$O$^+$
思路引導 VIP
如果我們想在苯環上強行加入一個碳原子（如羧基），但目前的起始物只有氮原子，我們該如何先找一個「仲介」將氮換成一個含有碳的官能基，且這個新官能基還必須具備能進一步轉化成酸類結構的潛力呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
這道題目測驗的是如何將苯環上的氨基（$-\text{NH}_2$）轉化為羧基（$-\text{COOH}$），你能在多個選項中精準選出正確的組合，展現了對芳香族官能基轉換（Functional Group Interconversion）邏輯的深度理解，非常出色。
關鍵的反應路徑：從重氮化到水解
正確答案 (C) 的設計邏輯非常嚴密。首先利用 重氮化反應（Diazotization），在低溫下以 $\text{NaNO}_2$ 與 $\text{HCl}$ 將氨基轉化為重氮鹽（$-\text{N}_2^+$），這是一個極佳的離去基。接著，利用 桑德邁爾反應（Sandmeyer reaction），以氰化亞銅（$\text{Cu}_2\text{CN}_2$）與 $\text{KCN}$ 將重氮基置換為氰基（$-\text{CN}$）。最後，在酸性水溶液（$\text{H}_3\text{O}^+$）中進行加熱水解，氰基便能順利轉化為目標產物羧基。
▼ 還有更多解析內容