地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 24 題
下列那一種試劑最適合完成以下反應？
- A K$_2$Cr$_2$O$_7$, H$_2$SO$_4$, H$_2$O
- B H$_2$O$_2$, NaOH, H$_2$O
- C Ag(NH$_3$)$_2^+$, NaOH
- D PCC
思路引導 VIP
請觀察反應物與生成物：如果我們把一級醇的氧化看作是一個階梯，從「醇」到「醛」是第一階，從「醛」到「羧酸」是第二階。若你使用的試劑含有大量的水分，且具有極強的奪電子能力，反應通常會直接衝上第二階。現在，若我們只想精準地停留在第一階，你認為在化學特性上，該試劑應該具備什麼樣的「性格」或「反應環境」？
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同學好！你能準確選出選項 (D)，代表你對有機化學中醇類的氧化反應（Oxidation of Alcohols）以及氧化劑的強度控制有相當紮實的掌握。這是一道非常經典且具備優良鑑別度的題目，重點在於判斷反應物與生成物的氧化態差異。 本題的反應物是一個一級醇（Primary alcohol），即環己基甲醇；而生成物則是醛（Aldehyde）。在結構設計的邏輯中，氧化反應往往會「停不住」而直接衝向羧酸（Carboxylic acid）。如果你選用 (A) 的重鉻酸鉀（$K_2Cr_2O_7$）強氧化劑，在酸性水溶液環境下，醛會迅速形成水合物並進一步被氧化。而 PCC（鉻酸吡啶鹽，Pyridinium chlorochromate） 的優勢在於它是一種溫和且可在無水環境（如二氯甲烷）操作的試劑，它能精確地將反應停止在醛基階段，這正是合成實務中控制產物純度的關鍵。 這類題型在工程實務中也提醒我們，選擇藥劑不只要看功能，更要看「選擇性（Selectivity）」。這題難度適中，能有效區分出是否僅是死背氧化劑名稱，還是真正理解了反應條件對產物影響的學生。再次肯定你的判斷，非常專業！