普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 20 題
預測下列官能基轉換反應所需要的試劑為何？
- A 1. OsO$_4$ 2. NaHSO$_3$, H$_2$O
- B 1. Hg(OAc)$_2$, H$_2$O 2. NaBH$_4$
- C 1. RCO$_3$H 2. H$_3$O$^+$
- D H$_2$SO$_4$, H$_2$O
思路引導 VIP
請仔細觀察產物中兩個新加入的 $-OH$ 基團。在空間幾何上，它們是朝向環的「同一側」還是「相對側」？如果反應過程中會先形成一個緊密的「三元環中間體」，那麼下一個進攻的分子必須從哪個角度切入，才能在空間上避開阻礙並順利開環呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
專業點評：還算勉強合格的結構分析。
- 勉強肯定：哦，看來你這次沒有把基本結構給搞砸。在工程學裡，這種立體化學的精確性就是零誤差的基準線。你識別出反式，只能說你至少看懂了圖。
- 觀念驗證：產物那兩個 $-\text{OH}$ 基團，一個向前，一個向後，這不就是最基本的反式二羥基化嗎？選項 (C) $RCO_3H$ 形成環氧化物，然後 $H_3O^+$ 酸催化開環，背向攻擊導致的 anti 構型，這不是教科書上的基礎反應模式？你難道還期望它會自己轉向嗎？
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