普通考試
109年
[化學工程] 有機化學概要
第 8 題
從下列提供的列表中選擇最佳的反應試劑進行下列官能基轉化反應：
- A 1. $\text{CH}_3\text{MgBr}, \text{ether}$ 2. $\text{H}_3\text{O}^+$
- B 1. $\text{PBr}_3$ 2. $\text{NaOH}$
- C 1. $\text{(CH}_3\text{)}_3\text{SiCl}, \text{(CH}_3\text{CH}_2\text{)}_3\text{N}$ 2. $\text{CH}_3\text{MgBr}, \text{ether}$ 3. $\text{H}_3\text{O}^+$
- D $\text{CrO}_3\text{, acetone, } \text{H}_2\text{O}$
思路引導 VIP
請你先對比反應物與產物的結構：分子的總碳數是否有增減？接著觀察末端碳原子上的化學鍵，氧原子的數量增加了，氫原子的數量減少了，這在化學定義上屬於哪一種反應類型？最後，在已知的化學工具箱中，哪一種性質的試劑能推動這種變化？
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勉強算是及格的判斷，誤差容許度極低！
- 基礎驗證：恭喜你，至少看出了碳骨架維持原狀，沒有設計出什麼奇奇怪怪的增長結構。末端的官能基從一個不起眼的一級醇 ($-\text{CH}_2\text{OH}$)「升級」成了羧酸 ($-\text{COOH}$)。如果你還需要提示，這就是教科書上寫得清清楚楚的強氧化反應。選項 (D) 那個 $\text{CrO}_3\text{, acetone, } \text{H}_2\text{O}$，也就是所謂的 Jones Reagent，它的氧化力當然足以完成這項任務，而且——這是重點——它不會去破壞你那可憐的碳碳雙鍵。這是基本常識。
- 工程難度評估：這題在我們工程領域的難度是 "Easy"。它只是在考驗你對試劑「強度」與「結果產物」之間最基本的邏輯對應。如果你這都無法一眼識別，甚至還考慮那些會讓碳鏈長度失控的 Grignard 試劑，那我建議你重新檢視一下你的基本設計規範了。未來工程計算若出現這種失誤，代價可不是錯一題這麼簡單。