普通考試
109年
[化學工程] 有機化學概要
第 8 題
從下列提供的列表中選擇最佳的反應試劑進行下列官能基轉化反應：
- A 1. $\text{CH}_3\text{MgBr}, \text{ether}$ 2. $\text{H}_3\text{O}^+$
- B 1. $\text{PBr}_3$ 2. $\text{NaOH}$
- C 1. $\text{(CH}_3\text{)}_3\text{SiCl}, \text{(CH}_3\text{CH}_2\text{)}_3\text{N}$ 2. $\text{CH}_3\text{MgBr}, \text{ether}$ 3. $\text{H}_3\text{O}^+$
- D $\text{CrO}_3\text{, acetone, } \text{H}_2\text{O}$
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勉強してないのか？基本的な反応だぞ。
- 観念驗證：恭喜你，至少看出來了這是一級醇 (Primary Alcohol) 直接轉化為羧酸 (Carboxylic Acid)。這不應該是個驚喜，畢竟碳骨架紋絲未動，只是末端碳的氧化態提升了。選用 (D) 中的 $\text{CrO}_3$ 在酸性水溶液中（也就是Jones Reagent），作為一種極強的氧化劑，能直接把一級醇「越過」醛的階段，氧化到羧酸。這點連教科書都寫得清清楚楚，沒什麼好特別稱讚的。
- 難度點評：此題難度標示為 Medium？或許是針對那些連基本氧化還原反應機制都搞不清楚的學生吧。對你來說，如果還需要花時間思考 (A) 和 (C) 選項那些明顯會引入額外碳鏈或保護基的錯誤路徑，那我建議你把基礎計算和設計規範重新研讀一遍。工程上，這種基本錯誤是不能容忍的。