第 一 題

面對質子立體化學關係題，首選「取代測試法（Substitution test）」。先檢查原分子是否存在手性中心，若分子無手性中心且分別取代兩個質子後會得到一對對掌異構物，即為對掌異構質子（Enantiotopic）；若原分子已有手性中心，取代後則為非對掌異構質子（Diastereotopic）。

判斷質子立體化學關係最有效的方法是「取代測試法（Substitution test）」。將 Ha 與 Hb 分別用一個假想原子（如 D）取代，觀察產生的兩個分子的關係（對映異構物或非對映異構物），即可得出這兩個質子為 enantiotopic 或是 diastereotopic。

1. 先檢查分子中是否具有對稱面或已存在的掌性中心 (Chiral center)。
2. 發現連接溴 (Br) 的碳原子是一個掌性中心。利用「替換測試法 (Substitution test)」，分別將 Ha 和 Hb 替換成氘 (D) 或假想原子，產生的新分子會互為非對映異構物，即可準確判斷兩者的立體化學關係。

看到判斷質子關係的題目，首先觀察分子對稱性並使用『取代測試法（Substitution test）』。若取代兩質子得到完全相同的產物，或可透過分子內真旋轉軸（C_n）互換，則為同位態（Homotopic）。接著再進一步判斷其在 NMR 光譜中的化學等價與磁等價性質。