第 一 題

化合物 A 具有一條對稱面（通過羰基碳並平分苯環），因此具有高度對稱性。其五元環上的 4 個質子彼此化學等價（產生 1 個訊號），苯環上的 4 個質子兩兩對稱等價（產生 2 個訊號），總共在 1H NMR 光譜中會出現 3 個訊號。 化合物 B 不具備對稱性。其五元環上的 2 個亞甲基（-CH2-）化學環境不同（產生 2 個訊號），且苯環上的 4 個質子化學環境皆不相同（產生 4 個訊號），總共在 1H NMR 光譜中會出現 6 個訊號。 因此，藉由觀察 1H NMR 光譜中訊號的總數目（A 為 3 個訊號，B 為 6 個訊號）即可明確分辨兩者。

化合物 C（四氫呋喃，Tetrahydrofuran）具有通過氧原子與對面碳-碳鍵中點的對稱面，分子中的四個亞甲基（-CH₂-）分為兩種不同的化學環境（α-位與β-位），因此在 1H NMR 光譜中會出現 2 組訊號。 化合物 D（四氫吡喃，Tetrahydropyran）具有通過氧原子與對側碳原子的對稱面，分子中的五個亞甲基（-CH₂-）分為三種不同的化學環境（α-位、β-位與γ-位），因此在 1H NMR 光譜中會出現 3 組訊號。 藉由訊號數目為 2 組或 3 組，即可分辨兩者。

【解題思路】透過分析分子結構的對稱性，找出兩種化合物中非等價質子的種類，即可推得 1H NMR 訊號的數目差異。 【詳解】 已知：

化合物 G（新戊烷，neopentane）具有高度對稱性，分子中的四個甲基（共 12 個氫質子）皆處於完全相同的化學環境（化學等價），因此在 1H NMR 光譜中只有 1 個訊號。 化合物 H（異丁烷，isobutane）分子中含有兩種處於不同化學環境的氫質子（分別為 3 個等價甲基上的 9 個氫，以及中心次甲基上的 1 個氫），因此在 1H NMR 光譜中會有 2 個訊號。 結論：可藉由 1H NMR 訊號的數目差異（G 為 1 個，H 為 2 個）來明確分辨兩化合物。

化合物 I（3-氯苯酚）不具對稱性，分子中有 5 種化學環境不同的氫質子（苯環上 4 個氫的環境皆不同，加上羥基上的 1 個氫），1H NMR 光譜會顯示 5 個訊號。 化合物 J（4-氯苯酚）具有通過兩個取代基的對稱軸，苯環上的氫質子左右對稱、成對等效，分子中共有 3 種化學環境不同的氫質子（苯環上有 2 種氫，加上羥基上的 1 個氫），1H NMR 光譜會顯示 3 個訊號。 結論：藉由光譜中訊號數目的差異（化合物 I 為 5 個，化合物 J 為 3 個）即可明確分辨兩者。