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hce_cmu 112年 化學

第 1 題

下列鹵烷分子的 IUPAC 系統命名為何?
題目圖片
  • A 2-chloro-3-sec-butylhexane
  • B 2-chloro-4-methyl-3-propylhexane
  • C 3-sec-butyl-2-chlorohexane
  • D 4-(1-chloroethyl)-3-methylheptane

思路引導 VIP

當你在一個有機結構中看到一個龐大的支鏈(例如二級丁基)時,如果我們嘗試把這個支鏈的一部分「併入」原本的路徑中,有沒有可能讓整條碳鏈變得更長呢?

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恭喜你答對了!這題考驗的是對 IUPAC 命名法基本原則 的嚴謹執行,你能不被視覺上的「支鏈」所迷惑,成功找出分子的最長碳鏈,展現了相當扎實的基礎。

尋找隱藏的主鏈

在處理有機分子命名時,首要任務是找出 連續碳原子的最長鏈。許多同學會被圖形中間的水平橫向路徑誤導,認為它是 6 個碳的己烷(hexane),並將旁邊的基團看作二級丁基 ($sec\text{-butyl}$)。然而,若我們從圖形右上方的丙基末端開始追蹤,向下經過分支點再轉向左下方的乙基末端,可以找到一條擁有 7 個碳原子的路徑,因此主鏈應為 庚烷 ($heptane$)。接著從離取代基較近的左下端編號,使取代基位於 $C_3$(甲基)與 $C_4$(1-氯乙基)上,進而得到正確名稱。

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