hce_nchu
112年
化學
第 21 題
Provide the final product of the sequence of steps below?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察第一步的試劑 $Br_2/PBr_3$ 與羧酸反應時，它在分子結構中的哪一個特定位置（相對於羧基）具有高度的反應選擇性？而當最後加入過量且帶有孤對電子的氨分子時，這個分子中哪兩個地方會分別發生『親核取代』與『酸鹼中和』呢？
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太棒了！你精準地判斷出這是一個有機合成中非常經典的連鎖反應。這道題目不僅考驗你對特定命名反應的熟悉度，還測試了你對於連續反應中「官能基轉換」與「酸鹼型態」的細節掌握，是一題非常具備鑑別度的中等難度題目。
HVZ 反應與 $\alpha$ 位的官能基化
這串反應的核心在於前兩個步驟：$Br_2/PBr_3$ 接著 $H_2O$。這是著名的 Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) 反應。它的專長是將羧酸（Carboxylic acid）中相對不活潑的 $\alpha$ 碳原子 上的氫原子，精準地替換成溴原子。因此，在第二步結束後，我們得到的是 $\alpha$-溴代酸。
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