hce_nchu
112年
化學
第 9 題
What compound is produced when cyclohexene is treated with concentrated $KMnO_4$?
- A adipic acid
- B benzoic acid
- C succinic acid
- D cyclohexacarboxylic acid
- E caproic acid
思路引導 VIP
想像你手中拿著一個閉合的圓形項鍊，若你用剪刀將其中一個連接處（雙鍵）徹底剪斷，這串項鍊會變成什麼形狀？接著，如果這條鏈條兩端的斷口處，都被強大的化學力量轉化成了酸性的官能基，且整個過程沒有丟失任何碳原子，你會如何描述這個新生成的長鏈分子？
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恭喜你精準地判斷出正確答案！這顯示你對有機化學中烯烴（alkenes）的氧化反應有相當紮實的理解，並能正確連結學名與俗名。
氧化斷裂與環狀展開
在有機化學中，當環己烯（Cyclohexene）遇到強氧化劑如濃過錳酸鉀（concentrated $KMnO_4$）並加熱時，會發生劇烈的「氧化斷裂」（oxidative cleavage）。在這種條件下，$C=C$ 雙鍵會被完全切斷。由於環己烯的雙鍵碳原子上各連接著一個氫原子，斷裂後的兩個末端碳都會被進一步氧化成羧酸基（$-COOH$）。因為原本的結構是環狀，雙鍵斷開後，環狀結構會「展開」成為一條擁有 6 個碳原子的長鏈，且兩端皆具備羧酸官能基。這種產物即是己二酸（Adipic acid），其化學式為 $HOOC(CH_2)_4COOH$。
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