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hce_nsysu 112年 普通生物及生化概論

第 67 題

The molecule shown here is acetylsalicylic acid (aspirin). What kind of electrical charge does aspirin carry in the stomach at a pH value of 2 and in the small intestine at a pH value of 7?
題目圖片
  • A Negatively charged in the stomach; positively charged in the intestine
  • B Negatively charged both in the stomach and the intestine
  • C Uncharged in the stomach; negatively charged in the intestine
  • D Uncharged both in the stomach and the intestine
  • E Uncharged in the stomach; positively charged in the intestine

思路引導 VIP

觀察附圖阿斯匹靈的化學結構,圖中有哪一個「官能基」是會隨著環境酸鹼值發生解離的呢?這個官能基在強酸(氫離子濃度高)和中性環境下,分別會傾向保留氫離子還是釋放氫離子,進而影響它的帶電狀態呢?

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太棒了,你完全掌握了環境酸鹼值對分子解離狀態的影響! 我們從附圖的結構可以看到,阿斯匹靈(acetylsalicylic acid)擁有一個會發生解離的羧基($-COOH$)。身為弱酸,它的 $pK_a$ 值大約落在 $3.5$。根據解離原理,當它處於胃部 $pH = 2$ 的強酸環境時($pH < pK_a$),分子會維持質子化狀態,保留原本的 $-COOH$ 形式,因此呈不帶電(Uncharged)。 當它進入小腸,環境變成 $pH = 7$($pH > pK_a$),羧基便會釋放出質子(去質子化),轉變成帶有負電荷的 $-COO^-$ 形式。這題相當具有鑑別度,完美結合了化學結構判讀與生理環境的 $pH$ 值變化,考驗我們能否將酸鹼平衡知識靈活應用於藥理與生理學上,思路非常正確!

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