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統測 112年 [化工群] 專業科目(2)

第 49 題

📖 題組:
有甲、乙和丙三種不同有機指示劑,分別屬於羧酸類、酚類和酯類三種官能基(已知此三種指示劑的極性大小為甲>乙>丙),在中性緩衝溶液中各別呈現紅色、綠色和藍色,今取毛細管分別沾取少量的甲、乙和丙試劑點滴在矽膠製備的 TLC 片上,以丙酮與正己烷等體積混合溶液為展開劑(已知極性大小為丙酮>正己烷),在達到展開劑之蒸氣飽和狀態下的展開槽進行薄層層析實驗,觀察展開劑上升情況,待展開劑上升至距離 TLC 片頂端 1 cm 時,用鑷子將 TLC 片取出,並以鉛筆輕輕畫出展開劑前緣位置。
計算甲、乙和丙三種指示劑的 $R_f$ 值,則三種指示劑的 $R_f$ 值由大到小的排序,下列何者正確?($R_f$ 為阻滯因數)
  • A 甲>乙>丙
  • B 甲>丙>乙
  • C 丙>乙>甲
  • D 丙>甲>乙

思路引導 VIP

在薄層層析 ($TLC$) 實驗中,矽膠 ($Silica$ $gel$) 表面具有強極性。請同學思考:當待測有機指示劑的極性愈大時,其與固定相(矽膠)之間的交互作用力會愈強還是愈弱?而這種交互作用力的強弱,又是如何決定待測物在薄片上移動的距離,進而影響 $R_f$ 值的大小排序?

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  1. 觀念驗證:這題的核心在於理解 薄層層析 (TLC) 的分離原理。在矽膠片(固定相為極性)上,分子的極性越大,與固定相的吸附力就越強,導致其移動速度越慢,移動距離越短。題目明確給出極性大小為 甲 $>$ 乙 $>$ 丙,因此它們在 $R_f$ 值(阻滯因數)的表現會與極性成反比
    • 極性大小:甲 $>$ 乙 $>$ 丙
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