調查局三等申論題
112年
[化學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組:
請寫出下列英文名稱之化學結構:(每小題 2 分,共 10 分) (一) 1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol (二) 5-bromo-8-chloroquinoline (三) m-Toluene sulfonic acid (四) Allyl phenyl ether (五) 2-isopropyl-1,3-dioxolane
請寫出下列英文名稱之化學結構:(每小題 2 分,共 10 分) (一) 1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol (二) 5-bromo-8-chloroquinoline (三) m-Toluene sulfonic acid (四) Allyl phenyl ether (五) 2-isopropyl-1,3-dioxolane
📝 此題為申論題,共 5 小題
小題 (一)
1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol
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看到此題先拆解 IUPAC 命名結構:字尾「1-ol」代表主官能基為接在 1 號碳的羥基(-OH);主鏈「2-cyclohexen」代表含一個雙鍵的六元環,且雙鍵起始於 2 號碳;字首「1-Methyl」代表 1 號碳上還有一個甲基(-CH3)。依序將各基團標示於六元環上即可得解。
小題 (二)
5-bromo-8-chloroquinoline
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看到「quinoline(喹啉)」應立刻辨識出這是由苯環與吡啶環稠合的雙環母核。根據 IUPAC 芳香雜環編號規則,從氮原子定為第 1 位開始,沿著未稠合的邊緣依序編號,再將取代基(5-bromo 與 8-chloro)放置於對應的碳原子上即可完成結構。
小題 (三)
m-Toluene sulfonic acid
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看到此題,首先拆解字根:「Toluene」代表母體為甲苯(苯環加一個甲基),「sulfonic acid」代表含有磺酸基(-SO3H)。前綴「m-」(meta,間位)表示這兩個取代基在苯環上處於 1,3- 的相對位置,由此即可精確繪製出結構。
小題 (四)
Allyl phenyl ether
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解題時首先從字尾 'ether' 確認核心為醚鍵(-O-)。接著拆解兩側取代基:'Allyl' 代表烯丙基(-CH2-CH=CH2),'phenyl' 代表苯基(-C6H5),將兩個基團分別連接於氧原子的兩側即可完成結構。
小題 (五)
2-isopropyl-1,3-dioxolane
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拆解命名規則:字尾「1,3-dioxolane」代表含有兩個氧原子(位於1,3位)的五元環縮醛/縮酮骨架。字首「2-isopropyl」指示在 2 號碳(夾在兩個氧原子之間)接上異丙基。在實務上,此為異丁醛與乙二醇反應生成的典型縮醛保護基結構。