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調查局三等申論題 112年 [化學鑑識組] 有機化學

第 一 題

📖 題組:
請寫出下列英文名稱之化學結構:(每小題 2 分,共 10 分) (一) 1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol (二) 5-bromo-8-chloroquinoline (三) m-Toluene sulfonic acid (四) Allyl phenyl ether (五) 2-isopropyl-1,3-dioxolane
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (一)

1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol

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看到此題先拆解 IUPAC 命名結構:字尾「1-ol」代表主官能基為接在 1 號碳的羥基(-OH);主鏈「2-cyclohexen」代表含一個雙鍵的六元環,且雙鍵起始於 2 號碳;字首「1-Methyl」代表 1 號碳上還有一個甲基(-CH3)。依序將各基團標示於六元環上即可得解。

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本題要求畫出 1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol 的化學結構。作答時請依下列步驟繪製標準鍵線式:

  1. 畫出一個六元環(環己烷骨架)。
  2. 在環上任選一個位置作為 C2,與相鄰的 C3 之間畫出碳碳雙鍵(C=C),形成環己烯。

小題 (二)

5-bromo-8-chloroquinoline

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看到「quinoline(喹啉)」應立刻辨識出這是由苯環與吡啶環稠合的雙環母核。根據 IUPAC 芳香雜環編號規則,從氮原子定為第 1 位開始,沿著未稠合的邊緣依序編號,再將取代基(5-bromo 與 8-chloro)放置於對應的碳原子上即可完成結構。

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「5-bromo-8-chloroquinoline」的結構母核為喹啉(Quinoline),由一個苯環與一個吡啶(Pyridine)環稠合而成。其結構繪製與特徵包含: (1) 母核編號:以吡啶環上的氮原子為第 1 位,沿外圍碳原子依序編號(2,3,4位在吡啶環上,5,6,7,8位在苯環上,稠合碳 4a 與 8a 不佔主編號)。 (2) 取代基位置:5 號位(位於苯環上方,靠近吡啶環的 4 號位)連接一個溴原子(-Br,以單鍵連接)。

小題 (三)

m-Toluene sulfonic acid

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看到此題,首先拆解字根:「Toluene」代表母體為甲苯(苯環加一個甲基),「sulfonic acid」代表含有磺酸基(-SO3H)。前綴「m-」(meta,間位)表示這兩個取代基在苯環上處於 1,3- 的相對位置,由此即可精確繪製出結構。

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「m-Toluene sulfonic acid」(間甲苯磺酸)的化學結構特徵如下: 以苯環(Benzene ring)為核心,環上有兩個取代基: (1) 1 號碳原子上接有一個磺酸基(-SO₃H)。

小題 (四)

Allyl phenyl ether

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解題時首先從字尾 'ether' 確認核心為醚鍵(-O-)。接著拆解兩側取代基:'Allyl' 代表烯丙基(-CH2-CH=CH2),'phenyl' 代表苯基(-C6H5),將兩個基團分別連接於氧原子的兩側即可完成結構。

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Allyl phenyl ether(烯丙基苯基醚)的結構由一個核心的醚鍵(氧原子)連接一個苯基和一個烯丙基組成。 化學半結構式: Ph−O−CH2−CH=CH2

小題 (五)

2-isopropyl-1,3-dioxolane

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拆解命名規則:字尾「1,3-dioxolane」代表含有兩個氧原子(位於1,3位)的五元環縮醛/縮酮骨架。字首「2-isopropyl」指示在 2 號碳(夾在兩個氧原子之間)接上異丙基。在實務上,此為異丁醛與乙二醇反應生成的典型縮醛保護基結構。

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(五) 2-isopropyl-1,3-dioxolane 本題測驗縮醛/縮酮(Acetal/Ketal)類環狀化合物的 IUPAC 命名與結構對應,其標準化學結構繪製要點如下:

  1. 主結構(1,3-dioxolane):繪製一個五元環,其中位置 1 與位置 3 為氧原子(-O-),位置 2、4、5 為碳原子。

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