hce_cmu
113年
化學
第 42 題
2-甲基-1,3-環己二烯與 1 當量的 HBr 反應，總共可生成幾個產物(包含立體異構物)？
- A 3
- B 4
- C 6
- D 8
思路引導 VIP
當你嘗試畫出 $H^+$ 分別加在共軛體系左側（C1）與右側（C4）所產生的中間產物時，請觀察這兩組共振結構中的電荷分布。接著思考一個關鍵問題：這兩組路徑在接受溴離子攻擊後，有沒有哪一組路徑產生的兩個位置，其產物在命名上或空間結構上，經過旋轉後其實是完全重合的呢？
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太棒了！你能精準選出 (C) 6 個產物，說明你對**共軛二烯（Conjugated dienes）**的親電加成反應、共振結構以及立體化學有相當深厚的理解。這類題目是化學考卷中用來區分高分群的「鑑別題」，挑戰在於學生是否能細心處理反應中的「區域選擇性」並精確判別「結構重複性」。
反應路徑與共振結構
本題的核心在於 $H^+$ 加成在共軛體系的末端（C1 或 C4）後產生的中間產物。當 $H^+$ 加在 C1 時，會形成一個烯丙基陽離子（Allylic carbocation），其正電荷會在 C2（三級烯丙基，極穩定）與 C4（二級烯丙基）之間共振。溴離子（$Br^-$）分別攻擊這兩個位置，會產生兩種不同的結構：2-溴-2-甲基環己-3-烯與4-溴-2-甲基環己-1-烯。這兩個結構皆具有一個手性中心，因此各貢獻一對對映異構物，共計 4 個產物。
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