第 一 題

【解題思路】烯類的酸催化水合反應（Acid-catalyzed hydration），反應遵循馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule）。 【詳解】

1. 質子化（Protonation）：2-methylbut-2-ene 的雙鍵首先攻擊 H+，為了形成最穩定的碳陽離子中間體，H+ 會加在含氫較多（或取代基較少）的碳原子上（C3位置），從而在 C2 位置形成最穩定的三級碳陽離子（3° carbocation）。

【解題關鍵】本反應為烯類的反馬可尼可夫（anti-Markovnikov）加水反應。 【解答】 Reagent 1 為硼氫化-氧化試劑（Hydroboration-oxidation reagents），必須分兩步驟加入：

Reagent 2 應為 SOCl₂（亞硫醯氯，Thionyl chloride） 加 pyridine，或 PCl₃（三氯化磷）。 【補充說明】 本反應將二級醇轉換為氯烷。由於 3-methylbutan-2-ol 產生碳陽離子後，極易發生 1,2-氫轉移而重排為更穩定的三級碳陽離子（最終主要生成 2-chloro-2-methylbutane）。為了避免重排發生並專一地得到 2-chloro-3-methylbutane，必須使用 SOCl₂ 或 PCl₃ 等經由 SN2 機制反應的試劑。