第 一 題

丁烯二酸（butenedioic acid）因碳碳雙鍵（C=C）無法自由旋轉，存在兩個幾何異構物（立體異構物），其結構與命名如下：

1. 順丁烯二酸（Maleic acid） IUPAC 命名：(Z)-but-2-enedioic acid

比較穩定的是反丁烯二酸（Fumaric acid，或稱反式丁烯二酸、(E)-but-2-enedioic acid）。 原因說明： 丁烯二酸的兩個異構物分別為順式（Maleic acid，順丁烯二酸）與反式（Fumaric acid，反丁烯二酸）。在反式異構物中，兩個體積較大且具極性的羧基（-COOH）位於碳碳雙鍵的反側（兩側），兩者空間距離較遠；相比於順式結構，反式結構的立體障礙（steric hindrance）與偶極-偶極排斥力（dipole-dipole repulsion）均顯著較小，因此熱力學能量較低，為較穩定的化合物。

順式丁烯二酸（cis-butenedioic acid 或 (Z)-butenedioic acid，俗稱馬來酸 Maleic acid）。 丁烯二酸的順式異構物因兩個羧基（-COOH）位於碳碳雙鍵的同側，空間距離相近，在高溫下極易進行分子內脫水反應，形成熱力學上穩定的五元環狀產物——順丁烯二酸酐（Maleic anhydride）。反之，反式異構物（延胡索酸 Fumaric acid）的兩個羧基位於雙鍵反側，距離過遠，無法直接進行分子內脫水。

該脫水化合物為「順丁烯二酸酐」（Maleic anhydride，IUPAC 名：furan-2,5-dione）。 結構描述如下： 其為由順丁烯二酸（Maleic acid）經分子內脫水所形成的五元環狀酸酐。環骨架由四個碳原子與一個氧原子構成，環內含有一組碳碳雙鍵（C=C），且與環氧原子相連的兩個碳原子均帶有羰基雙鍵（C=O）。