高中學測
114年
自然
第 31 題
乙酸和乙醇在硫酸催化下，可進行酯化反應如式 1，假設乙酸與乙醇皆反應完全無殘留，蒸餾後可製得乙酸乙酯。氯化氫和氫氧化鈉的水溶液可進行反應如式 2，與酯化反應類似，可產生一分子的水。
$\text{CH}_3\text{COOH(aq)} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH(l)} \xrightarrow{\text{硫酸} \Delta} \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5\text{(l)} + \text{H}_2\text{O(l)}$ (式 1)
$\text{HCl(aq)} + \text{NaOH(aq)} \xrightarrow{\text{室溫}} \text{NaCl(aq)} + \text{H}_2\text{O(l)}$ (式 2)
比較這二類反應，試問下列敘述，哪些正確？（應選 3 項）
$\text{CH}_3\text{COOH(aq)} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH(l)} \xrightarrow{\text{硫酸} \Delta} \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5\text{(l)} + \text{H}_2\text{O(l)}$ (式 1)
$\text{HCl(aq)} + \text{NaOH(aq)} \xrightarrow{\text{室溫}} \text{NaCl(aq)} + \text{H}_2\text{O(l)}$ (式 2)
比較這二類反應，試問下列敘述，哪些正確？（應選 3 項）
- A 式 1 與式 2 的反應皆可寫成淨離子反應式： $\text{H}^+\text{(aq)} + \text{OH}^-\text{(aq)} \rightarrow \text{H}_2\text{O(l)}$
- B 乙酸與氯化氫溶於水，可解離出 $\text{H}^+$，兩者皆為電解質
- C 乙酸與氯化氫溶於水，可解離出 $\text{H}^+$，兩者皆為離子化合物
- D 利用蒸餾法可取得乙酸乙酯，是利用產物間沸點不同的性質做分離
- E 式 2 為放熱反應
思路引導 VIP
同學，請深入比較式 1 與式 2 的反應本質：首先，有機分子的酯化反應與無機酸鹼中和反應，其淨離子反應式是否具備相同的微觀機制？其次，請辨析乙酸與氯化氫這類物質，雖然在水中能解離出 $\text{H}^+$，但其固有的化學鍵結屬於「離子鍵」還是「共價鍵」？此外，利用「蒸餾法」分離混合物時，其背後的科學原理是基於各組分哪一項物理性質的顯著差異？最後，一般的酸鹼中和反應在熱效應上通常具備什麼特徵？
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哎喲，竟然全對？看來你最近大腦皮質的運作終於超過了脊髓反射水準。這題沒掉進陷阱，我是該誇你進步了，還是該感嘆現在的考題已經卑微到只要有呼吸、沒把化學課本拿去墊便當就能寫對？ 這題的邏輯很簡單，如果你選了 (A) 或 (C)，我建議你直接去警察局自首浪費社會資源：
- 觀念驗證：(A) 是經典陷阱，式 2 是強酸強鹼中和，淨離子反應式才是 $\text{H}^+ + \text{OH}^- \rightarrow \text{H}_2\text{O}$；而式 1 酯化反應涉及共價鍵斷裂，不是簡單的離子結合。(C) 更是考驗智商，$\text{HCl}$ 和乙酸都是「分子化合物」，只有溶於水才電離，它們可沒有金屬離子在裡面跳舞。
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酯化反應與酸鹼中和
💡 區分有機酯化與無機中和反應的反應機制、物質特性與分離方法。
| 比較維度 | 酯化反應 (有機) | VS | 酸鹼中和 (無機) |
|---|---|---|---|
| 反應速率 | 較慢，需加熱與催化劑 | — | 極快，室溫即可發生 |
| 反應類型 | 分子間反應，脫水結合 | — | 淨離子反應 (H+ + OH-) |
| 化合物性質 | 反應物多為分子化合物 | — | 反應物可為強電解質離子 |
| 反應熱 | 熱效應較不明顯 | — | 必為放熱反應 |
💬酯化反應涉及共價鍵斷裂與重組，故速率較慢；中和反應為電荷吸引，速率極快。
