調查局三等申論題
114年
[化學鑑識組] 有機化學
第 三 題
某化合物 X 經元素分析得分子式 C9H10O2，測化合物 X 的光譜分析數據如下，請依其光譜數據解出該化合物的化學結構（10 分）
1H-NMR: δ 2.4 (3H, s), 3.9 (3H, s), 7.2 (2H, m), 7.9 (2H, m)
13C-NMR: δ 21, 52, 126, 128, 129, 142, 168
IR (cm-1): 1280, 1720, 3025
MS: m/z 150 (M+), 119 (base)
1H-NMR: δ 2.4 (3H, s), 3.9 (3H, s), 7.2 (2H, m), 7.9 (2H, m)
13C-NMR: δ 21, 52, 126, 128, 129, 142, 168
IR (cm-1): 1280, 1720, 3025
MS: m/z 150 (M+), 119 (base)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
- 先計算不飽和度（IHD）確認雙鍵或環的數量（此題IHD=5，強烈暗示含有苯環與一個羰基）。
- 由 IR 的 1720 cm⁻¹ 確認酯基的存在；1H-NMR 的 7.2 與 7.9 ppm 確定為對位雙取代苯環（AA'BB' 系統）。
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
【解題思路】利用不飽和度（IHD）評估分子基本骨架，輔以 IR 判定官能基，再依據 1H-NMR 與 13C-NMR 拼湊局部片段與取代基位置，最後由 MS 斷裂模式確認整體結構。 【詳解】 已知：分子式為 C9H10O2。
▼ 還有更多解析內容
有機光譜綜合鑑定
💡 整合四種光譜數據（IHD/IR/NMR/MS）推導未知分子結構。
🔗 結構鑑定標準解題流程
- 1 Step 1: IHD 計算 — 由分子式計算不飽和度，初步劃定環與雙鍵數量範圍。
- 2 Step 2: IR 定官能基 — 透過特徵吸收峰，判別是否含有羰基、羥基或芳香環。
- 3 Step 3: NMR 拼片段 — 依據氫原子環境與碳對稱性，拼湊出分子局部子結構。
- 4 Step 4: MS 定結構 — 分析碎片離子（如基峰），從斷裂位置驗證最終異構物。
↓
↓
↓
🔄 延伸學習：延伸學習：進一步熟悉 2D-NMR（如 COSY, HSQC）處理複雜多肽結構。
