調查局三等申論題
114年
[化學鑑識組] 有機化學
第 三 題
某化合物 X 經元素分析得分子式 C9H10O2，測化合物 X 的光譜分析數據如下，請依其光譜數據解出該化合物的化學結構（10 分）
1H-NMR: δ 2.4 (3H, s), 3.9 (3H, s), 7.2 (2H, m), 7.9 (2H, m)
13C-NMR: δ 21, 52, 126, 128, 129, 142, 168
IR (cm-1): 1280, 1720, 3025
MS: m/z 150 (M+), 119 (base)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
- 先計算不飽和度（IHD）確認雙鍵或環的數量（此題IHD=5，強烈暗示含有苯環與一個羰基）。
- 由 IR 的 1720 cm⁻¹ 確認酯基的存在；1H-NMR 的 7.2 與 7.9 ppm 確定為對位雙取代苯環（AA'BB' 系統）。
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AI 詳解
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【解題思路】利用不飽和度（IHD）評估分子基本骨架，輔以 IR 判定官能基，再依據 1H-NMR 與 13C-NMR 拼湊局部片段與取代基位置，最後由 MS 斷裂模式確認整體結構。 【詳解】 已知：分子式為 C9H10O2。
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