調查局三等申論題
114年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 三 題
某化合物 X 經元素分析得分子式 C9H10O2，測化合物 X 的光譜分析數據如下，請依其光譜數據解出該化合物的化學結構（10 分）
1H-NMR: δ 2.4 (3H, s), 3.9 (3H, s), 7.2 (2H, m), 7.9 (2H, m)
13C-NMR: δ 21, 52, 126, 128, 129, 142, 168
IR (cm-1): 1280, 1720, 3025
MS: m/z 150 (M+), 119 (base)
1H-NMR: δ 2.4 (3H, s), 3.9 (3H, s), 7.2 (2H, m), 7.9 (2H, m)
13C-NMR: δ 21, 52, 126, 128, 129, 142, 168
IR (cm-1): 1280, 1720, 3025
MS: m/z 150 (M+), 119 (base)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
本題為典型的光譜解析題。解題應先從分子式計算不飽和度(IHD)以推測基本骨架（如苯環、雙鍵），接著由 IR 判定核心官能基（羰基），再利用 1H-NMR 的化學位移與裂分形態（尤其是對位取代苯環特徵）拼湊結構碎片，最後以 13C-NMR 與 MS 碎裂模式進行驗證與排除異構物。
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AI 詳解
AI 專屬家教
【解題思路】計算不飽和度後，依序由 IR 確認官能基，1H-NMR 確認取代基位置與氫原子環境，最後以 13C-NMR 與 MS 驗證碎片組裝結構。 【詳解】 一、不飽和度 (IHD) 計算：
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有機光譜構造鑑定
💡 整合 IHD、IR、NMR 與 MS 數據進行有機化合物結構鑑定與推導。
🔗 有機構造鑑定解析標準流程
- 1 IHD 計算 — 利用分子式判斷環與雙鍵總數，縮小結構範圍。
- 2 IR 官能基辨識 — 觀察 C=O, -OH, -NH 等特徵峰，鎖定官能基種類。
- 3 NMR 骨架連結 — 利用化學位移與偶合常數，決定取代基位置與氫環境。
- 4 MS 碎片驗證 — 比對分子量與特徵碎片斷裂，完成最終結構確認。
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🔄 延伸學習：延伸學習：二維光譜 (2D-NMR) 在複雜天然物鑑定中的應用。
