調查局三等申論題
114年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 三 題
某化合物 X 經元素分析得分子式 C9H10O2，測化合物 X 的光譜分析數據如下，請依其光譜數據解出該化合物的化學結構（10 分）
1H-NMR: δ 2.4 (3H, s), 3.9 (3H, s), 7.2 (2H, m), 7.9 (2H, m)
13C-NMR: δ 21, 52, 126, 128, 129, 142, 168
IR (cm-1): 1280, 1720, 3025
MS: m/z 150 (M+), 119 (base)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
本題為典型的光譜解析題。解題應先從分子式計算不飽和度(IHD)以推測基本骨架（如苯環、雙鍵），接著由 IR 判定核心官能基（羰基），再利用 1H-NMR 的化學位移與裂分形態（尤其是對位取代苯環特徵）拼湊結構碎片，最後以 13C-NMR 與 MS 碎裂模式進行驗證與排除異構物。
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【解題思路】計算不飽和度後，依序由 IR 確認官能基，1H-NMR 確認取代基位置與氫原子環境，最後以 13C-NMR 與 MS 驗證碎片組裝結構。 【詳解】 一、不飽和度 (IHD) 計算：
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