高考申論題
107年
[化學工程] 有機化學
第 五 題
請依據下列分子式及光譜數據寫出正確的結構式。（每小題 5 分，共 15 分）
(一) C6H12O2 1H-NMR：δ 1.95（單峰，3H），1.44（單峰，9H）。
(二) C8H18 1H-NMR：只有一支信號位於 δ 0.86。
13C-NMR：只有兩支信號分別位於 δ 26.0，35.0。
(三) C6H10O2 1H-NMR：δ 1.07（三重峰，3H），1.85（單峰，3H），2.24（多重峰，2H），6.92（三重峰，1H），12.5（寬峰，1H）。
13C-NMR：δ 11.79，12.89，22.24，126.6，146.7，174.2。
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
解此類光譜題應遵循「三步法」：首先計算不飽和度（DU）以確立骨架特徵（雙鍵、環或芳香環）；其次依據 1H-NMR 的化學位移判定官能基、積分值確認氫原子數、分裂型態（n+1法則）推導相鄰碳上的氫數；最後配合 13C-NMR 確認碳骨架的對稱性，將各片段拼湊出完整的有機結構。
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【解題思路】利用不飽和度（DU）分析分子骨架特徵，結合 1H-NMR 的化學位移、積分值與分裂型態推導局部結構片段，最後綜合 13C-NMR 的碳環境數確認完整結構。 【詳解】 (一) 分子式：C6H12O2
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