高考申論題
108年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
依據下列光譜數據與相關資訊回答各子題：
依據下列光譜數據與相關資訊回答各子題：
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
化合物 A 之分子式為 C8H10，IR 光譜於 3108-1608 cm-1 有明顯吸收帶。1H NMR: δ 2.2 ppm (6H, 單峰), δ 7.1 ppm (4H, 多重峰)。13C NMR: δ 19.7, 125.9, 129.6, 136.4 ppm。
⑴請畫出化合物 A 的結構式。
⑵請寫出化合物 A 的俗名為何？
⑶將化合物 A 與鉻酸反應，產生化合物 B (C8H6O4)。請畫出 B 的結構式。
思路引導 VIP
- 計算不飽和度：C8H10 -> (2*8+2-10)/2 = 4。極大可能是苯環。
- IR 分析：1600 cm-1 附近為芳香環特徵。
小題 (二)
化合物 C 之分子式為 C7H14，具光學活性。經 Pd 催化氫化得 D (C7H16)。C 與 KMnO4 反應得兩個產物：醋酸與化合物 E（具光學活性的羧酸）。請畫出 C、D、E 結構。
思路引導 VIP
- 不飽和度：C7H14 為 1。D 為飽和鏈烷 (C7H16)，表示 C 為烯烴。
- 氧化產物：KMnO4 裂解產生醋酸 (C2) 與 E。總碳數 7，所以 E 為 C5。