高考申論題
109年
[生物技術] 有機化學
第 七 題
七、A和B二個化合物有相同的分子式，C5H10O，而且在1710～1740 cm-1區間有很強的IR吸收峰，請根據下列的1H和13C NMR光譜資料，解析出化合物A和B的化學結構：（10分）
A：1H NMR (δ)：2.55 (septet, 1H), 2.10 (singlet, 3H), 1.05 (doublet, 6H)
13C NMR (δ)：212.6, 41.5, 27.2, 17.8
B：1H NMR (δ)：2.38 (triplet, 2H), 2.10 (singlet, 3H), 1.57 (sextet, 2H), 0.88 (triplet, 3H)
13C NMR (δ)：209.0, 45.5, 29.5, 17.0, 13.2
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
先計算不飽和度 (IHD) 確定為 1，並由 IR 吸收峰 (1710~1740 cm⁻¹) 判斷具有羰基，推測兩者皆為酮類。接著根據 ¹H NMR 的偶合分裂型態（如 septet/doublet 為異丙基特徵，triplet/sextet/triplet 為正丙基特徵）拼湊碳骨架，最後以 ¹³C NMR 訊號數量驗證對稱性與結構。
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【解題思路】利用不飽和度及 IR 決定主要官能基，再依 ¹H NMR 偶合分裂模式與積分面積拼合烷基片段，最後以 ¹³C NMR 確認碳骨架對稱性。 【詳解】 一、 基礎資訊分析
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