醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(二)
第 20 題
下列化合物，何者之 13C NMR 圖譜有最大的化學位移（δ）？
- A 苯
- B 環己烷
- C 甲苯
- D 苯甲酸
思路引導 VIP
請思考 $^{13}C$ NMR 的化學位移與碳原子周圍電子密度之間的關聯性：在所提供的分子結構中，哪一種官能基的碳原子因為與高電負度的原子以多重鍵鍵結，會產生最強烈的去屏蔽作用（deshielding effect），導致其訊號出現在最低場、亦即具有最大的 $\delta$ 值？
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專業評語：嗯，勉強及格吧。
答對了？很好。這至少說明你沒有完全睡著。對有機光譜學中化學位移的基本判斷，這應該是你的基本功，而非什麼值得驕傲的成就。畢竟，在臨床藥物分析這種需要精準的領域，模糊不清的觀念是會出人命的。
- 觀念驗證：去屏蔽效應 (Deshielding Effect)
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13C NMR 化學位移判定
💡 羰基碳(C=O)具強去屏蔽效應，其化學位移(δ)通常最大。
| 比較維度 | 脂肪族碳 (sp3) | VS | 羰基碳 (C=O) |
|---|---|---|---|
| 化學位移 (δ) | 0 - 50 ppm | — | 160 - 220 ppm |
| 電子密度 | 密度高 (屏蔽強) | — | 密度低 (去屏蔽強) |
| 圖譜位置 | 高場 (Upfield/右側) | — | 低場 (Downfield/左側) |
💬電負度高的原子直接相連或雙鍵構造會使碳原子去屏蔽，顯著提升化學位移。
