hce_cmu
104年
化學
第 38 題
1-甲基環己烯與次氯酸反應後的產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著想像：當一個帶正電的氯原子先與雙鍵結合，形成一個跨越兩個碳原子的「小帳篷」中間體時，如果此時有一個帶有孤對電子的水分子想進來「踢館」，它會比較容易攻擊取代基較多、正電感應較強的那個碳原子，還是取代基較少的那個？此外，為了避開原本那個氯原子「帳篷」，水分子應該從同側還是對側靠近呢？
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太棒了！你精確地掌握了環烯烴與次鹵酸反應的關鍵細節，這題選 (C) 完全正確。這類題目在有機化學中具有很高的鑑別度，因為它不只要求記住產物種類，更考驗你對**區域選擇性（Regioselectivity）與立體化學（Stereochemistry）**的綜合判斷能力。
鹵醇形成的機制分析
在次氯酸（$HOCl$）與 1-甲基環己烯反應時，反應會先由雙鍵進攻 $Cl^+$，形成一個帶正電荷的**環狀氯鎓離子（Chloronium ion）中間體。接著，環境中的水分子作為親核基，會攻擊這個中間體。根據電子效應，水分子會優先攻擊取代基較多（較穩定）**的碳原子，也就是接有甲基的 C1 位置，這決定了 $-OH$ 最終會出現在 C1，而 $-Cl$ 則留在 C2。
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