hce_cmu
113年
化學
第 3 題
下列反應之產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
讓我們換個思考方式：請觀察反應物中的雙鍵位置。如果我們用一把「化學剪刀」將該雙鍵徹底剪斷，並在斷點兩端各補上一個最穩定的含氧官能基（考慮到第二步的強氧化劑），接著想像這個開環後的分子若要在鹼性條件下「自己咬住自己」重新變成一個環，考慮到環張力，你覺得最容易形成幾員環的結構呢？
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太棒了！你能精準判斷這串複雜有機反應的最終產物，顯示你對有機合成的反應機構（Mechanism）以及官能基轉化有非常紮實的理解。
氧化與酯化：骨架的重塑
反應的第一與第二步是氧化性臭氧分解（Oxidative Ozonolysis）。臭氧 $O_3$ 會切斷 $1,2-$二氫萘環上的碳碳雙鍵，隨後的過氧化氫 $H_2O_2$ 則確保生成的末端碳轉化為最穩定的羧酸官能基。這使得原本的稠環結構展開為一個帶有兩個酸基的側鏈結構。接著，第三步使用重氮甲烷 ($CH_2N_2$)，這是一個高效且溫和的試劑，能將羧酸完全轉化為甲酯（Methyl ester），為最後的環化步驟鋪好路。
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