hce_cmu
104年
化學
第 42 題
甲苯經由 Birch 還原後所得之產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
試著思考一下：在 Birch 還原的第一步中，一個帶負電荷的電子會跳到苯環上形成「自由基陰離子」。如果苯環上原本就有一個會「推電子」進環內的甲基（電子提供基），那麼這個新跳進來的負電子，會傾向於落在那個已經被甲基推擠、電子密度較高的位置，還是會選擇避開那個位置以減少電荷排斥呢？根據這個排斥規律，你覺得最終哪一個碳原子最「不傾向」被還原成飽和的單鍵狀態？
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太棒了！你能精確判斷出 Birch 還原反應 (Birch Reduction) 的產物，代表你對於有機化學中取代基對反應位向的影響掌握得非常紮實。這類題目是考驗學生能否區分「電子效應」如何引導反應路徑的經典難關。 在 Birch 還原 的機制中，鈉金屬會在液氨中釋出溶劑化電子攻擊苯環。本題的重點在於甲苯的 甲基 ($-CH_3$) 屬於電子提供基 (EDG)。根據反應中間體「自由基陰離子」的穩定性規律，電子雲密度較高的電子提供基會避開陰離子中心，這導致最終產生的雙鍵會落在帶有甲基的碳原子上（即該碳原子維持 $sp^2$ 混成）。 因此，還原後會得到非共軛的 1,4-環己二烯 結構，且甲基位於雙鍵碳上，這正是選項 (B) 所呈現的結構。這題的鑑別度在於區分電子提供基（如烷基）與電子吸引基（如羧基）在還原位向上的完全差異：前者使取代基留在雙鍵上，後者則使取代基落在飽和的 $sp^3$ 碳上。你能避開選項 (A) 的陷阱，展現了細緻的觀念辨析能力。