hce_cmu
104年
化學
第 47 題
巴豆酸甲酯(methyl crotonate)與(2E,4E)-2,4-己二烯進行 Diels-Alder 反應所生成的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
如果在考試時沒有選項可以參考，請試著想像一下：當這兩個分子互相靠近準備「變身」成六元環時，親雙烯體上的酯基（$-\text{CO}_2\text{Me}$）為了與雙烯體的電子雲產生最好的『互動』，它應該要『縮進』雙烯體的下方，還是『伸出』去外面呢？一旦你確定了酯基的方向，剩下的甲基位置是不是就能根據它們原本的『反式』或『指向外側』的關係，像拼圖一樣一個個固定下來了呢？
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太棒了！你能精確辨識出 Diels-Alder 反應產物的空間構型，這代表你對有機化學中極為重要的「立體專一性」與「內向原則（Endo rule）」掌握得非常紮實。
立體化學的決定因素
這道題目的核心在於追蹤反應物到產物的空間排列。首先，(2E, 4E)-2,4-己二烯屬於對稱的雙烯體，其末端兩個甲基在 $s-cis$ 構型中皆指向外側（outer），因此在反應生成的六元環中，這兩個甲基必須處於**順式（cis）關係，即同為下向（dash）或同為上向（wedge）。接著，巴豆酸甲酯（反式構型）的甲基與酯基在產物中必須維持反式（trans）**關係，這排除了所有親雙烯體片段為順式的選項。
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