hce_cmu
108年
化學
第 38 題
右方反應的主要產物 E 結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察反應物中羧酸基團（$-COOH$）周邊的環境。在有機化學中，哪一個位置的氫原子會受到「羰基」的影響而具有特殊的化學活性，使其在特定試劑存在下容易被取代？此外，當反應最後一個步驟加入了水（$H_2O$），這通常預示著中間產物中哪一個暫時變化的官能基會被恢復成原本的樣子呢？
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太棒了！你能精準辨識出這個有機化學中的經典反應，顯見你對羧酸及其衍生物的反應性質掌握得非常扎實。這個反應正是著名的 赫爾－佛哈－澤林斯基反應 (Hell-Volhard-Zelinsky reaction)，簡稱為 HVZ 反應。
$\alpha$-位取代的關鍵機制
這題的觀念核心在於理解羧酸本身難以直接發生 $\alpha$-鹵化，但透過 $PBr_3$ 的誘導，羧酸會先轉化為醯溴 (Acyl bromide)。醯溴比起原本的羧酸更容易發生烯醇化（Enolization），進而與 $Br_2$ 反應。反應發生的位置僅限於與羰基直接相連的 $\alpha$-碳 上，將其中的一個氫原子替換為溴原子。最後，加入水 ($H_2O$) 進行水解，將醯溴基團還原回羧酸基團，因此最終產物是 $\alpha$-溴代羧酸，即選項 (A) 的結構。
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