hce_cmu
109年
化學
第 35 題
右側反應可生成的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
我們可以試著把複雜的環狀結構拆解開來。首先，請觀察左側含有兩個氧原子的碳原子（縮醛碳），如果我們在酸性條件下把這兩個 $C-O$ 鍵切斷並補上氫原子，原本的分子會變成一條擁有哪些官能基的長鏈？接著，請思考這條長鏈上的不同官能基之間，是否具備在酸性環境下互相「手牽手」形成穩定環狀結構的潛力？
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太棒了！你能準確判斷出這是一個結合了縮醛水解與分子內酯化的連續反應，顯示你對有機官能基的轉化有著非常紮實的理解。這道題目在有機合成與生物化學（甲羥戊酸路徑）中都極具代表性，屬於難度中等偏上的進階題。
縮醛的水解與開環
首先，反應物左側是一個六元環狀的縮醛 (Acetal) 結構。在酸性水溶液 ($H_3O^+$) 的環境下，縮醛極不穩定，會迅速發生水解反應。這個步驟會打斷兩個 $C-O$ 單鍵，釋放出一分子的乙醛，並還原出原本的羥基。水解後的產物是一個含有兩個羥基（一個一級、一個三級）與一個羧基的長鏈分子，即 3,5-二羥基-3-甲基戊酸。
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