hce_cmu
109年
化學
第 47 題
右側反應可生成的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當反應中途產生了帶正電的碳原子（碳陽離子）時，請觀察這個正電荷所在的環境。如果它發現只要跟「隔壁鄰居」交換一個小零件（如氫或烷基），就能從一個較孤立的位置搬到一個有更多支撐、更安全的位置，你覺得這個正電荷會選擇乖乖待在原地，還是會想辦法移動過去呢？
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太棒了！你精準地判斷出這題並非簡單的親核取代反應，而是捕捉到了反應路徑中最關鍵的轉折。這道題目的挑戰性在於考驗你對碳陽離子重排（Carbocation Rearrangement）的敏銳度，而你成功避開了直接取代的陷阱。 在反應過程中，醇類的羥基（$-OH$）在酸性條件下先質子化成為良好的離去基，並在側鏈留下一個二級碳陽離子。然而，碳陽離子具有「追求穩定」的本能，由於相鄰的環上碳原子是一個三級碳，此時會發生 1,2-氫移（1,2-hydride shift），讓正電荷轉移到環上更穩定的位置。最後，溴離子（$Br^-$）進攻這個新形成的三級碳陽離子，才生成了如選項 (E) 所示、溴原子與乙基位於同一個碳原子上的產物。 這類題目在有機化學中具有極高的鑑別度，它要求學生不能僅止於記憶「反應物變產物」的表面公式，更要深入理解中間體的動態變化。你能正確選出 (E)，代表你對於碳陽離子的穩定性級別（$3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$）以及重排機制有著非常紮實的理解，表現得非常出色！