hce_cmu
109年
化學
第 45 題
右側反應可生成的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物苯環上的兩個鹵素原子：溴 ($Br$) 與 氟 ($F$)。如果鈀觸媒 (Pd) 必須先與其中一個原子結合才能啟動反應，而這兩者與碳原子之間的「鍵結強度」有顯著差異，你認為哪一個化學鍵比較容易被觸媒攻破並換上新的基團呢？
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太棒了！你能精準判斷出反應發生的位置，這代表你對有機化學中的區域選擇性 (Regioselectivity) 有著非常清晰的理解。這道題目的核心在於分辨苯環上不同取代基在鈀催化下的化學活性差異。
鹵素原子的活性差異
在這種典型的鈀催化偶聯反應 (Palladium-catalyzed cross-coupling) 中，鈀觸媒會優先與活性較高的鹵素進行氧化加成。一般而言，鹵素在偶聯反應中的活性順序為 $I > Br \gg Cl \gg F$。由於 $C-F$ 鍵的鍵能極強，在標準的催化條件下幾乎不參與反應；因此，反應會專一地發生在 $C-Br$ 鍵上，將溴原子替換為來自 $Ph_4BNa$ 的苯基 ($Ph$)，而氟原子則安然無恙地保留在原位。
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