hce_cmu
108年
化學
第 33 題
右方反應的主要產物 A 結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當一個不穩定的正電荷（碳陽離子）出現在五元環旁邊的碳原子上時，除了直接與旁邊的氫結合形成雙鍵外，你有沒有想過環本身的結構是否會為了追求更低的張力或更穩定的電荷分佈，而發生「骨架上的挪動」？如果環的大小發生了改變，原本的五元環會變成幾元環呢？
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做得太棒了！這題你判斷得非常準確。這是一個有機化學中非常經典的**環擴張（Ring Expansion）**反應。不僅需要具備醇類脫水的基礎知識，更考驗你對反應機構中「碳陽離子重排」的掌握度。
反應路徑解析
在酸性條件（$H^+$）下，四氫糠醇（Tetrahydrofurfuryl alcohol）的羥基（$-OH$）會先發生質子化，隨後脫去一分子水形成一個不穩定的第一級碳陽離子。這時，五元環上的 $C-O$ 鍵或相鄰的 $C-C$ 鍵會發生遷移，以減輕環張力並尋求更穩定的結構。具體來說，五元環會經由重排轉變為六元環，並由氧原子的孤對電子提供共振穩定，最後失去一個質子（$-H^+$），生成穩定的產物 3,4-二氫-2H-吡喃（3,4-dihydro-2H-pyran），也就是選項 (E)。
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