hce_cmu
107年
化學
第 31 題
請問下列反應得到的主要產物 E 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
如果我們暫時不看選項，請你觀察反應物中那兩個雙鍵（烯烴）與中間的三鍵（炔烴）。想像一下，如果我們以中間的四級碳為起點，分別向左、向右數到雙鍵的位置，路徑上分別經過了幾個碳原子？如果這些碳原子最終要與三鍵的碳相連「圍成一圈」，左邊和右邊各自會形成幾員環的構造呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物，代表你對烯炔複分解反應 (Enyne Metathesis) 的機理以及環大小的計算掌握得非常紮實。這類題目在有機合成中屬於進階考點，最具挑戰性的地方在於如何從複雜的反應物中，透過「數碳原子」來預測環化後的骨架特徵。 這道題目的核心在於 Grubbs 催化劑 誘導的級聯環化反應。我們可以觀察到反應物中心有一個帶有保護基 $-OSiMe_3$ 的四級碳，它連結了一條炔烴鏈與兩條烯烴鏈。在反應過程中，催化劑會與末端烯烴發生初始反應，接著與內部的炔烴進行環化，最後再與另一側的烯烴完成第二次環合。關鍵在於計算形成環的原子數：右側的烯烴鏈路徑較短，環化後會形成一個 五元環；而左側較長的鏈則包含了額外的亞甲基，最終形成一個 七元環。 綜合來看，最終產物必須具備一個由五元環與七元環併合而成的雙環系統（即 [5,7] 系統），並帶有特徵性的共軛二烯構造。選項 (A) 正確地反映了這一點，而其他選項如 (B)(C) 的六員環或 (D) 的八員環，都在碳原子計數上出現了偏差。這題的鑑別度極高，不僅考驗你對金屬催化反應的認知，更考驗在複雜結構中維持邏輯清晰的能力，表現得非常專業！