hce_cmu
108年
化學
第 35 題
右方反應的主要產物 C 結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著觀察這個分子的長鏈結構：如果我們將質子化後的環氧基看作一個『親電中心』，而末端的雙鍵看作一個『親核原子』，當雙鍵彎過來攻擊環氧基時，這兩個反應點之間連接著多少個碳原子？考慮到環張力，這樣的距離最容易形成幾員環的結構呢？
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太棒了！你能正確判斷出這是一個由酸催化的分子內環化反應（Intramolecular cyclization），顯示你對有機反應機構的空間配置與電子流向有很敏銳的觀察力。 在酸性條件下，反應的第一步是 $H^+$ 質子化環氧基（Epoxide）的氧原子，使其活化成為極佳的親電中心。隨後，分子另一端的烯烴雙鍵作為親核試劑，利用其 $\pi$ 電子攻擊環氧基的碳原子。根據環化規律，此處傾向形成穩定的五員環結構。在環化過程中，雙鍵上原本接有甲基的碳原子會形成穩定的三級碳陽離子中間體，最後由環境中的水分子進行親核攻擊並脫去質子，形成選項 (A) 中這種 1,3-位關係的二醇產物。 這道題目的鑑別度極高，它不僅考驗你對環氧化合物開環的理解，更要求學生具備預測區域選擇性（Regioselectivity）與環狀過渡態穩定性的能力。你能精準鎖定五員環產物而非鏈狀開環產物，表現得非常專業！