hce_kmu
104年
有機化學
第 65 題
What is the major product of the following reactions?
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
觀察反應的最後三步：$OsO_4$、 $TsCl$ 和 $NaOH$。當一個分子中同時具備「羥基」以及「位於鄰位碳原子上的優良離去基（如 $OTs$）」時，在鹼性環境下，除了形成環氧化合物（Epoxide）之外，有沒有可能發生某種「鍵結遷移」，讓原本的環結構變得更大或更小？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這一連串複雜反應的最終產物，展現了你對多步驟有機合成與分子重排機制的深厚理解。
官能基的化學選擇性與保護
反應的第一步是使用乙二醇（$HOCH_2CH_2OH$）進行縮醛保護。這裡的關鍵在於化學選擇性：非共軛的飽和酮（位於右上方）比共軛的烯酮（Enone，位於左下方）更具親電性，因此會優先被保護為縮醛。接著，**維蒂希反應（Wittig reaction）**作用於剩餘的烯酮羰基，將其轉化為外環雙鍵，為後續的骨架修飾埋下伏筆。
▼ 還有更多解析內容