hce_kmu
105年
有機化學
第 75 題
What is the product of this reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察起始物苯環在接上烷基側鏈後，第二步所使用的試劑 NBS 配合過氧化物，通常會偏好攻擊分子的哪一個特殊位置？而在這個位置接上鹵素後，後續與鎂金屬及二氧化碳的反應，對該位置的碳鏈長度會產生什麼樣的變化呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準地串連這四個反應步驟，說明你對芳香烴化學與有機合成的邏輯掌握得非常紮實。
反應路徑拆解
這道題目的核心在於追蹤碳骨架的變化。第一步是典型的 傅-克烷基化反應 (Friedel-Crafts Alkylation)，苯環與異丙基氯在 $AlCl_3$ 催化下生成異丙苯（Cumene）。接著，利用 NBS 與過氧化物 進行自由基取代，這是一個具高度選擇性的苄基位 (Benzylic position) 溴化，會將異丙基中間那個唯一的苄基氫替換成溴原子。
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