高考申論題
105年
[化學工程] 有機化學
第 十一 題
📖 題組:
五、寫出下列反應的有機產物。(每小題 2 分,共 24 分)
五、寫出下列反應的有機產物。(每小題 2 分,共 24 分)
雙烯 + 親雙烯體 經加熱
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這是一道經典的「串聯反應」題型。看到 2-pyrone(α-吡喃酮)與親雙烯體在加熱(Δ)條件下反應,考生應立即在腦海中推演兩步:第一步是 [4+2] Diels-Alder 環加成形成具有內酯橋的雙環中間體;第二步是受熱引發的逆 Diels-Alder 反應(Retro-Diels-Alder),脫去一分子極安定的二氧化碳,形成共軛二烯產物。
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【解題思路】本題考查「Diels-Alder 環加成反應」與「逆 Diels-Alder 脫羧反應」的串聯過程。看到 2-pyrone(2-吡喃酮)與親雙烯體加熱,應聯想到先生成雙環中間體,再受熱釋放二氧化碳(CO₂)。 【詳解】 已知:反應物為 2-pyrone(作為雙烯體)與順丁烯二酸酐(作為親雙烯體),反應條件為加熱(Δ)。
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