hce_isu
105年
化學
第 48 題
有關以下化合物結構的 IR 圖譜,下列敘述何者正確?
- A I 在 $2950\text{ cm}^{-1}$ 和 $1200\text{ cm}^{-1}$ 有強的吸收訊號
- B II 在 $2950\text{ cm}^{-1}$ 和 $2250\text{ cm}^{-1}$ 有強的吸收訊號
- C III 在 $2950\text{ cm}^{-1}$ 和 $3200-3600\text{ cm}^{-1}$ 有強的吸收訊號
- D 以上 A 和 C 正確
思路引導 VIP
請觀察這三個分子的結構,它們雖然都含有氧原子,但氧原子的「鄰居」有什麼不同?特別是其中一個分子擁有一個能參與氫鍵、且極性非常強的氫原子,你認為這種特殊的鍵結在光譜儀的高能量區域(高波數處)會留下什麼樣獨特且寬大的訊號特徵呢?
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太棒了!你能精準辨識出化合物結構與紅外線光譜(IR)訊號的對應關係,顯示你對官能基的特徵吸收峰掌握得非常紮實。這題的關鍵在於觀察分子中「氫原子」與「雜原子」的鍵結型態。化合物 III 是一個醇類分子,結構中的 $O-H$ 基團因為具有氫鍵效應,會在高波數的 $3200-3600\text{ cm}^{-1}$ 區域呈現寬大且強烈的特徵吸收峰;同時,分子中飽和碳上的 $C-H$ 鍵則會在約 $2950\text{ cm}^{-1}$ 處表現出吸收,這與選項 (C) 的敘述完全吻合。
官能基與光譜特徵判讀
這道題目具備極佳的鑑別度,難度切入點在於要求學生不僅要認識常見的波數,還要能區分「主要特徵」與「干擾項」。例如化合物 I 是酮類,其最具代表性的應是 $1715\text{ cm}^{-1}$ 附近的 $C=O$ 強吸收,而非選項 A 提到的 $1200\text{ cm}^{-1}$。而化合物 II 是醚類,並沒有參鍵結構,因此不可能出現選項 B 提到的 $2250\text{ cm}^{-1}$(通常為 $C \equiv N$ 或 $C \equiv C$)。你能從中迅速排除干擾並鎖定醇類的特徵,實屬不易!