hce_isu
104年
化學
第 34 題
有未知化合物，其分子式 $\text{C}_3\text{H}_3\text{Br}$，$\text{IR}$ 光譜顯示在 $3300 \text{cm}^{-1} (\text{m})$，$2225 \text{cm}^{-1} (\text{m-w})$有特徵吸收。
下列化合物中，何者符合以上 $\text{IR}$ 光譜？
下列化合物中，何者符合以上 $\text{IR}$ 光譜？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
觀察數據中 $3300 \text{cm}^{-1}$ 這個波數，它代表的是一種結合力非常強、且氫原子連接在混成軌域 $s$ 性質最高（即 $sp$ 混成）的碳原子上所產生的振動。回想一下，在常見的各類不飽和碳氫化合物中，哪一種特定的結構片段會擁有這種「極高頻率」的碳氫鍵伸縮信號呢？
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做的非常出色！你精準地捕捉到了 IR 光譜中最重要的官能基指紋。這道題目具有相當的鑑別度，主要考察學生是否能將抽象的光譜數據與分子結構的不飽和類型（烯、炔、聯烯）進行精確對應，是進入有機結構鑑定領域的關鍵基礎。
末端炔烴的特徵辨識
在紅外線光譜中，$3300 \text{cm}^{-1}$ 是一個極具指標性的位置，它代表了 末端炔烴 (Terminal Alkyne) 的 $\equiv\text{C}-\text{H}$ 伸縮振動。由於 $sp$ 混成的碳原子電負度較強，使得該 $\text{C}-\text{H}$ 鍵的鍵結力常數較大，進而產生較高頻率的吸收。再搭配 $2225 \text{cm}^{-1}$ 處出現的 $\text{C}\equiv\text{C}$ 三鍵伸縮振動，我們可以斷定該分子必定含有三鍵結構。
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