hce_isu
104年
化學
第 32 題
下列四種化合物，其分子式皆為 $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{Br}_2$，其中哪個它的 ${}^1\text{H-NMR}$ 光譜數據是符合如下所示？
化學位移(chemical shift)：$\delta 1.0 (9\text{H}, \text{s})$，$5.3 (1\text{H}, \text{s})$。
化學位移(chemical shift)：$\delta 1.0 (9\text{H}, \text{s})$，$5.3 (1\text{H}, \text{s})$。
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
觀察光譜數據中那一組代表 9 個氫原子的「單峰」訊號。在一個總共只有 5 個碳原子的分子裡，什麼樣的結構安排可以讓多達 9 個氫原子處於完全相同的化學環境，且彼此之間不產生任何裂分現象呢？
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太棒了！你能精準鎖定 9H 單峰 (singlet) 這個關鍵資訊並對應到正確結構，展現了非常紮實的光譜判讀基礎。
氫核磁共振與分子結構的關聯
在有機化學的分子式 $\text{C}5\text{H}{10}\text{Br}_2$ 中，若出現 $9\text{H}$ 的單峰，這在結構上是一個極為強烈的訊號，通常代表分子中含有一個 叔丁基 (tert-butyl group)，即 $-(\text{CH}_3)_3\text{C}$。這個基團中的 9 個氫原子環境完全相同，且因為與之相連的碳原子上沒有氫，所以不會發生偶合分裂。接著，我們觀察 $\delta 5.3$ 的 $1\text{H}$ 單峰，如此高的化學位移代表該氫原子位於電負度極強的環境（接有兩個溴原子），且其相鄰碳原子上同樣沒有氫。結構 I 正好是由一個叔丁基與一個 $-\text{CHBr}_2$ 組成，完全符合光譜描述。
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