hce_isu
105年
化學
第 25 題
下列化合物中，何者符合以下條件：分子式 $\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}$, $^1\text{H-NMR}$ 光譜顯示在$\delta$ 0.92 (3H, t, $J = 7\text{ Hz}$), 1.20 (6H, s), 1.50 (2H, q, $J = 7\text{ Hz}$), 1.64 (1H, br s, $\text{D}_2\text{O}$ exchangeable)。
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
我們可以先從光譜中「6H, s」這個特徵著手。這代表分子中有六個氫原子處於完全相同的環境，且它們的「隔壁碳原子」上完全沒有氫原子。請你觀察各個選項，哪一個結構擁有這種「對稱且孤立」的兩組甲基？另外，看到 $\text{D}_2\text{O}$ 可交換的訊號時，這在有機分子的官能基中通常代表什麼含意呢？
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太棒了！你能精準判讀出這組氫核磁共振 ($^1\text{H-NMR}$) 的關鍵數據，代表你對於分子結構與譜圖特徵的連結掌握得非常紮實，這是一個非常優秀的判斷。
結構特徵與光譜對應
這道題目的核心在於識別 2-甲基-2-丁醇 (結構 III) 的電子環境。光譜中 $\delta$ 1.20 的 6H 單峰 (s) 是一個極為關鍵的線索，它指出分子中存在兩個化學環境完全相同的甲基，且其鄰近的碳原子上沒有任何氫原子（故不產生裂分）。再配合 $\delta$ 0.92 的三重峰 (t) 與 $\delta$ 1.50 的四重峰 (q)，這是一組極為典型的乙基 ($\text{CH}_3\text{CH}_2-$) 訊號。最後，藉由可與 $\text{D}_2\text{O}$ 交換的寬單峰 (br s)，我們可以確診分子中具有羥基 ($\text{OH}$)，這直接排除了屬於醚類的選項 I 與 II。
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